DFGSP3-UE17-Substances Médicamenteuses de Synthèse et d'Origine Naturelle-TRAVAUX PRATIQUES

Données sur le sulfate d'atropine

sulfate d'atropine anticholinergique, mydriatic, antispasmodique.

L'atropine est un alcaloïde parasympatholytique isolé de Atropa belladonna L., Datura stramonium L. et Solanaceae.

Données physico-chimiques :

Nombre CAS : 55-48-1

(C17H23NO3)2.H2SO4.H2O

Masse Moléculaire : 694.84 g.mol-1Granulés ou poudre, mp 190-194°. inactive optiquement. pH ~5.4. 1 gramme dissout dans 0.4 ml d'eau, dans 5 ml d'eau froide, dans 2.5 ml d'alool bouillant, dans 2.5 ml de glycerol, dans 3000 ml d'éther, dans 420 ml de chloroforme. Incompatible avec les solutions alcalines, les tannins, les sels de mercure et d'or, les infusions ou decotions végétales, le borax, les bromures et iodures, ainsi que les benzoates.

Forme galénique étudiée : Laroscorbine

Autre formulations existantes : Atropisol (Novartis); Atropt (Sigma)

données physico-chimiques :

Atropine :

Nombre CAS : 51-55-8

C17H23NO3

Masse Moléculaire : 289.37 g.mol-1

pKa: pK 4.35

Absorption maximum: uv max à pH 2: 245 nm (E1%(1cm) = 695); à pH 6.4: 265 nm (E1%(1cm) = 940).

Optical Rotation: [α]D25 = +20.5 à +21.5° (c = 1 dans l'eau); [α]D23 = +48° (c = 1 dans le MeOH)

Attention

attention : l'atropine provoque des troubles de la vision, supprime la salivation, provoque l'hyperpyrexie, l'excitation, l'agitation et le délirium. Clinical Toxicology of Commercial Products, R. E. Gosselin et al., Eds. (Williams & Wilkins, Baltimore, 5th Ed., 1984) Section III, pp 47-50. A VERIFIER

Complémentsynthèse du sulfate d'atropine

à partir de l'atropine un traitement dans l'acide sulfurique donne le sulfate correspondant. L'atropine est extraite des Solanaceae, spéciallement Atropa bennadona, Hyoscyamus niger et autres espèces.Par extraction contrôlée la L-Hyoscyamine est obtenue en premier, et est ensuite isomériée en atropine par addition d'une solution alcoolique alcaline.

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